竇建德，山東省清河縣張南人，少年俠義，勇武過人。辛勤工作的城鎮也加入了他的行列。在縣的征兵活動中，竇驍勇善戰，被征為二百人長兵。竇有個朋友叫孫安祖，也是因為他的勇敢而被征去當兵的。不巧的是，這個時候山東發了洪水，孫家被淹了。如果孫提出申請，家中妻兒無生計，孫希望得到豁免。縣令的工作態度簡單粗暴，認為孫逃避兵役，想打孫。孫大怒，刺殺縣令，逃到竇家躲起來。後來逐漸發現竇窩藏孫，孫也無法繼續躲在竇家。竇與孫商議，認為征取高句麗必然天下大亂。正是在英雄立功之時，竇說過壹句話:夫不死，而立大功。這句話可以作為竇壹生的寫照。於是竇挺身而出，召集了數百名村民，在孫的帶領下正式起義。張南縣有壹個大湖，寬數百英裏，以其高高的雞池而聞名。孫以此為基。然而，竇並沒有和孫壹起造反。把孫和他的團隊送走後，竇回家，繼續是他的200人的領導。可惜政府不肯放竇建德走。由於竇在當地的聲望很高，各路造反派在搶掠時，從不靠近竇家。因此，政府早就懷疑竇是土匪頭子，至少是土匪。此外，竇還窩藏殺害官員的逃犯孫安祖，政府實在沒有理由不去管他。所以有壹天，政府攻擊竇的家人。竇雖然活了下來，但全家都被前來打土匪的政府軍打死了。竇不造反是不可能的。他聚集了二百多人投靠當時青河縣的壹支龐大的義軍高士達。他很高興見到竇，任命他為士兵，也就是武將。與此同時，孫安祖的隊伍與另壹個起義軍張進發生沖突，孫安祖不幸戰死，於是孫的人馬都投奔了竇。
由於竇的名聲和能力，他很快吸引了壹大批忠於他的士兵，手下有壹萬人。但此時，竇仍處於惡劣的氣候中。他只是高士達手下的壹名將軍，而高士達本人只自稱東海公爵，在山東起義軍中排名壹席。與平起平坐的起義軍有鄒平的支侍郎，劉的平原霸豆甌，張津名的曲流河等等。
竇建德的軍人生涯持續了十二年。這壹年，楊光派將軍楊義臣去攻打河北和山東兩省的起義軍。他是隋朝為數不多的將領之壹。他在第壹次世界大戰中殺死了張進，並立即進攻高士達。當時高士達剛剛用竇建德的假投降計劃消滅了隋朝大將郭萱的軍隊，士氣正旺。竇建德建議暫時避開楊義臣，撤退到高集泊堅守。高士達不聽，派竇建德留守，領兵迎戰楊義臣。高層部門確實更有效，首戰結果是高層部門贏了。他趾高氣揚，以為楊義臣等人是我的敵人，在營地舉行宴會，獎勵三軍。可惜高步只是小勝。事實上，楊部主力並未受損。高部因小失大輕敵是很危險的。也許這小小的勝利是楊義臣的戰術。五天後，楊義臣發動了突然襲擊，高部措手不及。結果，高士達戰敗，當場陣亡。楊義臣56點進攻竇留守陣地，竇最後只帶了幾百人勉強逃脫。楊認為竇不過是個小家子氣的賊，就沒有繼續追擊竇，取得了勝利。後來，事實證明這是楊義臣壹生中最大的錯誤。
楊義臣退兵後，竇建德回到高基伯，和張進說，其余部隊陸續來找他，於是竇建德自稱將軍，成了獨立的義軍。如果高士達不死，竇建德也許會壹直做他的司兵，也許他會怒而高士達自己篡位，也許高士達會找借口殺了他，但是現在高士達死了，失去了上司的竇建德自然就成了自己的上司。
這個時候竇建德的影響力還很弱。如果楊義臣回來，竇建德肯定會和他的前老板壹起走。幸運的是，楊義臣這個可怕的敵人再也不會來了。事情是這樣的，楊光，楊迪皇帝，有壹個狂喜的問題，他非常不願意聽壞消息。他的大臣們迎合神聖的意誌，從不向他報告各地叛亂的消息。如果有緊急公文要求某個地方幫忙，掌管公文的大臣余士奇會想方設法把它從楊光壓制下去。如果壓制不住，他會告訴妳，某地有鼠賊在騷擾此地，郡縣四面楚歌，過幾天就會被消滅。陛下不必擔心。妳周圍的每個人都這麽說，楊光覺得自己像壹個春風，認為這仍然是壹個和平與繁榮的時代。這壹次，楊義臣消滅了冀魯豫兩個最大的起義軍張進，還說他和高士達立了大功。他們報告說他們是成百上千的小偷。楊光達懷疑天下太平，哪來的幾十萬反賊？妳，楊義臣，沒有隱瞞妳的功績吧？余士奇趁機入讒言，說楊的部隊都是楊的兵，兵力多，戰鬥力強，什麽也不怕將來成為禍根。對此深信不疑，當即決定當場解散楊部。可憐的楊義臣將軍冒著生命危險得到這樣的獎賞！竇建德自立，隋朝大勢已去，普通郡縣地方官無力對抗起義軍。只是因為起義軍以死相待隋朝官員，地方官員才沒有投降。竇建德自立後，對隋朝官員采取了更加寬大的政策，於是地方郡縣逐漸向竇建德投降，竇勢力越來越大，手下有十多萬人。大業十三年，竇建德在河間縣樂壽自稱長樂王，初步建立了自己的政權。
竇建德稱王那年，遇到了前所未有的敵人。這壹年，因為翟讓和李密的瓦崗軍猛攻東都洛陽，楊光從全國各地抽調精兵，集結洛陽，攻打江都的瓦崗軍。這些不同的軍事力量包括王從江都，張從嶺南等。這次行動的總指揮是河北卓君的薛世雄將軍。楊光給薛世雄的命令是剿滅沿途起義軍，於是薛率領三萬大軍壹路剿滅土匪，於七月到達河間縣七裏井。此時竇建德軍缺糧，部隊分散在各地收集糧食。竇堂昌是長樂王，身邊的軍隊不到兩千。有了2000到30000，如果竇不想被滅，只有兩條路可走:逃跑和投降。難以置信的是，竇選擇了第三條路，決定主動出擊！關於竇建德為什麽做出如此冒險的決定，以至於差點自殺，歷史上有壹個傳說。據說擔心薛世雄大軍的竇建德被推薦去咨詢壹個據說很厲害的女巫。竇問未來吉兇，女巫回答逃跑和投降都是大惡，只有日出前進攻才會好。占蔔時已是下午，竇部與薛世雄部距離140裏。第二天日出前能否到達尚不得而知，於是竇集合人馬，命令他們立即出發去攻打薛世雄，並約定如果日出前到達，就全力進攻。如果日出後到達，全軍投降。不管女巫的傳說是真是假，竇決心向石頭扔雞蛋。竇自己帶領280敢死隊做先鋒，其余部隊跟在後面。鬥布連夜急行軍，到了離七裏井不到兩裏的時候，天快亮了。竇惱了，只好準備投降。這壹刻，整個事件中最神奇的事情發生了。突然，起了霧，手邊沒有人。竇大叫天助我，竇士氣大振，於是大家發動奇襲，殺了眾將。就在薛世雄自恃甚高，非常輕敵的時候，他出人意料地毫無防備地紮營，被竇部偷襲。薛部_ _不知敵數，兵無鬥誌。三萬大軍當場潰敗。得益於薛世雄早起的習慣，他已經穿戴整齊，所以能夠在第壹時間逃脫，才得以解脫。薛世雄逃回卓君後，又羞又怒，不久就病死了。