吳用的長相有很多錯誤。吳用智勝生辰綱，顯示了他的智慧。圍繞這件事，吳用口若懸河，勸說三阮加入晁蓋的搶劫隊伍。整個搶劫計劃也是吳用制定的，所以這本書的書名也是《吳用智取生辰綱》，不是古典。在實際搶劫過程中，吳勇只用了兩桶酒和壹包藥就達到了搶劫的目的，確實非同壹般。搶十萬個生日，不自相殘殺，不傷害自己，確實是智慧的結果。看看黃泥崗上的故事，更精彩，更耀眼。但是，凡事都有比較，就像俗話說的:不怕不識貨，就怕貨比三家。如果拿吳勇的《劫》和去年比，質量就差遠了。除了說這是不義之財，很重要的壹點是去年的生日節目被搶走了，沒有任何下落。
去年的生日節目被搶，書裏從不同角度解釋了。劉唐對晁蓋說:去年，我發了十萬個金球，但不知道在路上被誰搶了，到現在還沒找到地方。梁中書還說:去年，我花了10萬元買了金禧寶寶，並把它送到了東京。因為不需要人，半路被小偷搶了，現在還沒拿到。去年被誰搶了，用什麽方式，在哪裏？這些都不知道。我們只知道人家不僅搶劫成功，還消失得無影無蹤。梁中書和其他人都不知道他們到底是誰。兩相比較，就生日班搶劫本身來說，這次搶劫確實不如去年的人。再者，去年搶劫的人是聰明還是被逼的？如果是鬥不過，那麽強盜壹定比吳用聰明；如果是武力奪取，吳用的智慧和別人的力量比起來真的沒用。吳用犯的另壹個重大錯誤是救宋江。
宋江在潯陽樓上寫了壹首反詩，遭到黃文炳的譴責。知府蔡九問老爹蔡京是帶宋江回京還是就地斬首？這項工作落在了戴宗身上，戴宗過了梁山，卻被朱貴引到了梁山泊。聽說宋江打了壹場官司，晁蓋便啟請眾頭領下令出兵，下山打江州，救宋三郎上山。吳用攔住晁蓋，以為壹兩招就能救宋江壹命。這個計劃是:寫壹個假的回信，讓宋江押解到北京執行。押解途中，宋江被救。為了這封假信，吳用在濟州從兩個師傅那裏賺到了梁山——秀才小讓和玉臂匠金大堅。可惜是秘密，戴宗帶回來的這封精心設計的信被黃文炳識破，不僅差點讓宋江死得很快，還差點搭上戴宗的命。沒過多久，得意洋洋的吳勇馬上發現了問題。要救宋江，還是得靠晁蓋的無原則方法來拿。
換句話說，白勝是事件的原因，假書被查出是因為印章，這兩件事都是晁蓋提出來的。但經典理論提出後，吳用沒有猶豫，立刻做出了壹致的決定。說到百勝，吳用說的是他用在別處了。說到印章，吳用說:我肚子裏也在想。再說第壹是後續安排不當，讓白勝早早暴露；後面的事情是細節問題，不是壹個領導和小醜該關心的事情，責任完全在吳勇。換句話說，這種錯誤完全是吳用的錯誤。
吳用最大的智慧就是實現了晁蓋和宋江政權的平穩過渡。宋江上了梁山後，很快實現了自己權力的膨脹，這也讓他在沈默中實現了架空晁蓋。宋江掌握了梁山軍隊的指揮權後，吳用的智慧也在壹些方面得到了體現，比如用孫立進朱家莊，讓搬遷的賊賺徐寧上山，賺金鐘罩上吊，賺盧俊義上梁山等。，但這些事情更多的體現了宋江與吳用的合作，而吳用更多的是在扮演壹個具體執行者的角色。當然，執行者也要有壹定的智慧，壹般人是入不了宋江的法眼的。而這些智慧的運用，也讓梁山贏得了戰鬥，減少了損失，讓宋江積累了功勞，達到了目的。但吳用被宋江賞識的關鍵在於，他主動投資宋江，在成功架設晁蓋後，實現了晁蓋與宋江政權的平穩過渡。
宋江被發配到江州，晁蓋分成四組沿路等候。他見了宋江，便邀他上梁山。劉唐接到宋江，要殺公人，宋江要自殺，劉唐只好讓他和吳用去說。華容道想給他松綁。他說這是法院法規，不能移動。吳用說:我知道哥哥的意思。當吳用說，這容易，把我哥留在山寨裏就行了。宋江接著說，只有先生知道我的意思。宋江被晁蓋從江州救回常發。安排座次時，宋江說老領導壹般坐左邊，新領導坐右邊。結果是左邊只有九個人，右邊卻有二十七個人。吳用看到了宋江的權勢和野心。從此，吳用壹直站在宋江壹邊。只要宋江說要攔截晁蓋，吳用就會馬上說是龔銘的哥哥說的。最近有個相聲段子說西遊記裏的沙僧只有壹句話，大哥說的對！雖然吳用不像沙和尚那麽木訥，但吳用確實是古典在世的時候用這句話最多的。從宋江的角度來說，他已經控制了下面大部分的將領，他要揚古典之風。他缺少的只是決策集團內部人士的支持，而吳勇的落後方向正是他最需要的。
公孫勝也是宋江政權的核心成員，但他對宋江的支持與吳用不同。公孫勝也看出了宋江的野心和權勢，借故回家探望母親，壹去不回。宋江去邀，公孫勝避之，令戴宗孔走壹趟。第二次，宋江就麻煩了。第二次，他派人去請，公孫勝還是不見他。當李悝jy嚇壞了他的老母親，用刀砍了他的老師，公孫勝跟著他回到了梁山。是不是很奇怪？其實公孫勝並不是敬酒不吃吃罰酒，而是他看出宋江真的用了他。這時候回去可以給宋江展示壹把本事，讓宋江知道自己拿得起第四名。在疏遠晁蓋，選擇投靠宋江的問題上，公孫勝是在等代價，吳用是主動的，這就是公孫勝和吳用的區別。盡管如此，卻能幫助宋江順利認識到水滸的威力，也確實顯示了吳用的智慧。