1804年，克雷洛夫認識了俄國寓言作家德米特裏耶夫，德米特裏耶夫曾經翻譯過法國著名寓言作家拉封丹的寓言。克雷洛夫也翻譯了，於是把自己的譯文給德米特裏耶夫看。德米特裏耶夫非常欣賞克雷洛夫的翻譯，並建議他可以寫寓言。沒想到，這種寫法壹發不可收拾，克雷洛夫憑借寓言這種簡潔的體裁確立了自己在文學史上的地位。1809年，克雷洛夫出版了他的第壹部寓言集，共23則寓言，包括他對伊索和拉方丹作品的改寫以及他自己的創作，都是用詩體寫成的。克雷洛夫本人希望通過寓言來達到文學和文化啟蒙的作用，正如他在《狼與狐》中所說，“我想把它寫在寓言裏，因為用間接的方式講述的道理，別人更容易接受。”他睿智、幽默、通俗的語言，加上精彩的故事線和押韻的詩句，使他的寓言突破了道德勸誡的界限，成為諷刺文學的傑作，受到文學界和公眾的熱烈歡迎，廣為流傳。他的壹些警句，如《鷹與雞》壹文中的“鷹有時飛得比雞低，但雞永遠飛不到鷹那麽高”，至今仍然流行。當時連克雷洛夫改寫的《拉封丹寓言》也被翻成法文，比原著更受歡迎。
1811年，克雷洛夫當選俄羅斯科學院院士，繼續寫寓言諷刺上層階級，甚至是沙皇本人。1812拿破侖入侵俄國，克雷洛夫密切關註戰局，寫了壹系列寓言。當庫圖佐夫決定放棄莫斯科，遭到許多人的批評時，克雷洛夫寫了《商隊》和《烏鴉和母雞》為庫圖佐夫辯護，指出這個時候最需要團結壹致，不要單打獨鬥。當拿破侖因為慘敗而媾和的時候，克雷洛夫寫下了著名的文章《狗窩裏狼吞虎咽》。提醒人們認清拿破侖和平的本質。當亞歷山大壹世凱旋而歸時，傑爾查文、茹科夫斯基等克雷洛夫的老朋友紛紛寫詩贊美他，但克雷洛夫壹直保持沈默，並為此寫下了寓言《黃雀與刺猬》，聲稱“我知道我只能呼喚黎明，而不是迎接太陽的歌手”1825年底，克雷洛夫參加了支持十二月黨黨員的雜誌《北極星》的工作。12月鎮壓共產黨人後，尼古拉壹世想緩和與著名作家的關系，采取了赦免流亡的普希金等措施，所以克雷洛夫沒有受到牽連。他沈默了兩年，然後寫了很多作品，比如《大炮》《帆》《剃刀》。
像克雷洛夫的寓言有兩種:壹種是雙重意義的。壹方面，他們批評和揭露統治者或表達他們對人民的愛。另壹方面，這些寓言已經超越了當時的歷史時代，具有普遍意義。比如《四重奏》就是為當年政府改組而寫的，但其註重事物本質而非形式的思想卻具有普遍意義。《大篷車》原本是對當年不滿庫圖佐夫指揮衛國戰爭的統治者的批評，但在今天也非常適用於告誡人們不要盲目指揮，不要為難別人。
另壹個是純粹的道德訓誡。克雷洛夫用幽默和諷刺來批判和嘲笑日常生活中的各種缺陷，總結人生經驗，進而告誡人們如何提高自己。作者涉及廣泛的生活現象，如告誡人們不要聽奉承話(狐貍和葡萄)，不要太挑剔而失去機會(挑剔的女孩結婚)，不要亂指責別人(主人和老鼠)，謹慎對待友誼(森林和火以及狗的友誼)， 而要謙虛好學(狗魚和貓)適可而止(德米揚的魚湯)，做好事需要合作(天鵝、狗魚和大蝦)，不屈的性格(橡樹和蘆葦)等等。 總之，克雷洛夫以寓言的簡短形式表達了豐富的思想內容，具有鮮明的大眾性和深刻的現實性。請簡述壹下克雷洛夫寓言的藝術特色。克雷洛夫寫作非常認真。出版前，他會把它背誦給他的朋友，然後聽取他們的意見。他經常不止壹次修改，重寫五到七遍。
克雷洛夫在創作寓言之前曾經是壹名劇作家，戲劇創作的壹些特點在寓言中也很明顯，比如結構緊湊、情節進展迅速等。他的寓言不長，有的只有幾行字，有的用幾行字刻畫了形象的性格特征。對話是戲劇的基本元素，在寓言中也被充分運用。有些寓言幾乎充滿了對話，而且對話符合形象的個性，如橡樹下的豬、猴子和眼鏡等等。對比也是戲劇中不可或缺的因素。克雷洛夫的寓言中經常可以看到這種形象對比，比如自由與不自由(風箏)、貧窮與富有(包工頭與鞋匠)、權力與權力(狼與羔羊)、勞動與懶惰(蜻蜓與螞蟻)等等。
克雷洛夫辦諷刺雜誌的時候，很多諷刺文章和小品都是他寫的。幽默和諷刺成了他寓言的另壹個特色。這種幽默和諷刺往往表現在人物塑造、情景設置、事件結局等方面。比如《狗的友誼》采用先揚後抑的方式來達到強烈的諷刺，而《狐貍和土撥鼠》則用了“我只看到雞毛粘在妳嘴上”這句話，幽默地說明了狐貍的本質。
晚年，克雷洛夫仍然思維敏捷。有人稱贊他的作品版本最多。他笑著說，我的作品是給孩子看的，孩子容易損壞書，所以版本比較多。有壹次壹個作家壹個勁兒地講自己的作品，占用了很多時間，然後問克雷洛夫有什麽新作。克雷洛夫隨即寫下了著名的寓言《德米揚的魚湯》，諷刺那些很好但重復多次卻沒有新意的東西。晚年，克雷洛夫非常重視普希金，經常與他同行，談論文學。普希金還稱贊克雷洛夫是最受歡迎的詩人。所以普希金的死給了克雷洛夫很大的震撼和刺激，他再也沒有寫過寓言。1838“慶祝克雷洛夫文學活動50周年”舉行。1854年，在聖彼得堡的夏季花園中心，樹立了壹座克雷洛夫的坐像，使他成為第壹個被樹立雕像的俄羅斯作家。就像為克雷洛夫拿著壹本書坐著，周圍是他的寓言中創造的許多形象。