第壹，智勝出身階層
吳用為晁蓋出謀劃策，智取生辰綱，下藥迷倒了青面獸楊誌，搶走了京官名相梁中書送給太史才祝壽的十萬金銀珠寶。兩三個字讓林沖興奮:上梁山的時候看到的
第二，吳用賺了個金鐘罩掛。
宋江鬧西嶽華山，宋江引三路人上華山，掙得蘇太尉上山。還派人冒充邱，殺了何太守，救了史進。申智和宋江恭敬地表示願意臣服於朝廷。爬上徐州縣茫蕩山的盡頭，和李滾想吞並梁山泊，派林沖去取。林沖首戰失利。
第三，賺盧俊義上山
這壹計謀迫使盧俊義落草，盧俊義名揚天下。他的落草使梁山不再是土匪，而是與上層階級掛鉤，改變了梁山的性質，為梁山後來接受招安做了充分的準備。
第四，吳用做出了偷甲的舉動。
胡率軍攻打梁山，布下馬鏈，使梁山兵馬大敗。在無事可做的情況下，錢豹唐龍給宋江講了會使鉤鐮槍法的黃金炮手許寧，就是為了破連環馬陣。
許寧有祖傳之寶，炎陵甲。偷了就許寧上山。於是吳動了以命盜甲的念頭。在的配合下，她終於搶走了鄢陵賈，而徐寧也被騙上了梁山。斷了連環馬。
五、吳學究掌系列
石秀和楊雄也轉戰梁山，路過朱家莊時，在朱家莊偷了壹只宣告黎明的雞，導致梁山和朱家莊開戰。林沖、華容道、秦明、jy、胡三娘、、石秀、歐朋、鄧飛、謝豹、孫李等都投入了這場戰爭。最後在吳用的指揮下，梁山攻打朱家莊，凱旋而歸。
六、吳學究稱三阮撞芯片。
劉唐和公孫勝先後來告訴晁蓋，將有數百不義之財和其他晁蓋搶劫。吳用為了壯大自己的實力，決定拉三阮入夥，因為他們都是能人，對官府恨之入骨。吳用先是用刺激的方法說梁山泊有多好，最後說有幾百條不義之財和民財來劫，於是三阮立即響應合夥。
七、吳用智取名府。
為了營救被囚禁的盧俊義和石秀，宋在大明府進行了壹場戰鬥。由於種種原因(關勝援軍，宋江病重退兵)，未能奪取。次年春，宋江再次出兵大明府。元宵節之時，吳用先派人埋伏在北京，破城救人。
吳用派梁山兄弟扮成各種身份的人潛入大明府。它壹動，就把大明府最熱鬧的翠雲樓給燒了，引發騷亂。梁山好漢從內部，攻占大名府，救出盧俊義和石秀。
八、做壹只玉麒麟。
古典井頭城戰敗後，吳用假扮算命先生，在盧俊義家寫了壹首反藏詩，誘騙盧俊義臨時上山。盧俊義回國後遭到誣陷，最後被判斬首。石秀搶了賜禮，也被困在北京。吳用及時做了預案，先貼出無頭帖穩住了局面，然後轉戰大明府，救出了玉麒麟盧俊義和拼命的三郎太石秀。