雖然周傑倫壹直渴望得到壹個真正的女朋友，但畢竟是公眾人物，還是有很多不方便的地方。壹般來說，媒體會給他壹些機會。壹般來說，蔡依林、徐若瑄、溫嵐和斯蒂芬妮是人們談論最多的四個國家。
這四個人中，溫嵐的年齡從未公布過(只知道他出生於7月16日)，徐若瑄(出生於1975年3月19日)和斯蒂芬妮(出生於1978年7月23日)都比周傑倫(出生於1979年1月18日)大，只有蔡依林(出生於1980年9月15日)是對的。
蔡依林1999年10月以“maneater”的稱號出道，壹出道就被粉絲批評抄襲徐懷鈺。次年7月，他參加了智力競賽節目《超級大富翁》，因答不出“句健辛苦”而成為BBS站的熱門笑料。2000年8月，她去紐約遊學，被壹部網絡小說強奸。2001年1月，音樂人陳珊妮和林哲哲將她評為“十大爛歌手”。看來蔡依林真是壹個喜憂參半的人物！
2001年1月，在吳宗憲的努力下，周傑倫與當時紅極壹時的小天後蔡依林結緣，兩人的感情從手機短信中滋長，並譜寫了壹首情歌。
同年2月，周傑倫應邀作為嘉賓參加了蔡依林的演唱會。為了練習演唱會當天蔡依林將要合作的歌曲，周傑倫還特意中斷海外宣傳，從新加波趕回臺省。練習結束後，他立即飛往香港進行宣傳，然後在演唱會當天飛回臺灣省。
周傑倫來港宣傳的第四天，突然肚子痛，食欲不振，但壹整天最讓他擔心的還是蔡依林在演唱會上的表現。那時，蔡依林正在為音樂會排練。聽說周傑倫身體不適，她只想對周傑倫說:“妳別緊張，不然我會更緊張。”那是多麽甜蜜的感覺啊！
同年7月，蔡依林在南港舉辦了壹場音樂會。周傑倫雖然忙到沒時間錄新專輯，但還是錄了壹段視頻，唱了蔡依林新專輯裏的那首《妳怎麽連話都說不清楚》，還和藝人羅誌祥表演了壹場戲，表達自己對蔡依林的感情。
同年9月，蔡依林爆發合約糾紛，周傑倫主動邀請Jolin到阿爾法發展，成為他的同學。
11月，周傑倫首次在桃園巨蛋開唱，蔡依林現身，進入搖滾VIP區，在第壹排欣賞表演。
到了今年年底，他們去日本的消息被媒體壹腳踢開。雖然有默契是偶然相遇，而且都是和朋友在壹起，但是有人在居酒屋目擊了雙J的“脫隊”約會，雙J的戀情浮出水面。隨著媒體的報道，兩人不得不轉入地下。
2002年1月，兩人異口同聲地說很少聯系，但實際上私下還是有聯系的。
2002年2月，雙J被雜誌拍到壹起看電影《哈利波特》。
今年7月，蔡依林的寫真集即將發行，隨書還將發布第壹部小說《俠義》歌詞，表達華頌在歌壇多年的情懷。周傑倫專門為她復出的這首作品寫了壹首歌，抽空加入錄音棚演唱這首歌，並擔任她的制作人。雙J關系此時仍在穩步增長。
然而，當周傑倫在西門町舉行專輯預購會時，他和蔡依林的關系成為人們關註的話題。周傑倫鄭重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，但未來會怎樣，無法預料。
當時他說蔡依林是壹個坦誠的人，臺上臺下性格壹樣，很真誠，但他們只是好朋友，不是男女朋友。
不過據說小豬(羅誌祥)和周傑倫約定打球的時候，蔡依林經常出現。每個人都知道他們是情人，壹切都在空氣中。小豬不僅善於掩蓋雙J，而且還幫助保守秘密。可見這些話只是對付媒體的煙幕彈！
至於雜誌報道，蔡依林被媒體拍照時低著頭，周傑倫打破護欄躲避暗訪。周傑倫解釋說，蔡依林去錄音棚錄到半夜送她回家是很自然的事，如果被拍到，第壹反應就是低頭。他還說，看到狗仔隊跟著，壹開始想低頭，後來又覺得不甘心，就想開車離開他們，結果不小心撞上了護欄。
寶貝女兒和周傑倫的緋聞成了話題。蔡媽媽說，她從來沒有私下見過周傑倫。不過，對於漂亮女兒的朋友，蔡媽媽說:“只要她們喜歡，我從初中就鼓勵她們出去交朋友。有時候我在想為什麽沒有男生打電話！」
有媽媽和姐姐在身邊，蔡依林對戀情諱莫如深，但在李三的《封面人物》中，主持人張清芳面對Jolin，問狗仔事件:“那晚妳和周傑倫在車上壹個多小時都聊了些什麽？蔡依林說:“我讓他做音樂，那天他給我帶來了壹張小樣，只是在談論音樂。」
自從連續兩次獲得金曲獎後，周傑倫小天王就忙得不可開交，忙著接廣告，忙著出新專輯。所謂的“好朋友”蔡依林自然是媒體關註的話題。當被問及與蔡依林的合作時，周傑倫說他會對蔡依林很嚴格，但她真的很好很聽話。
當時周傑倫還在否認兩人交往的緋聞，還特意曝光了自己過去的情歌。他出第壹張專輯的時候談了壹點戀愛，當時沒人問。大家開始在意的時候，兩人已經分手了。周傑倫得意地說:“妳看，我也沒騙妳，妳說是不是？”」
他也想談戀愛，和身邊的人壹起為自己寫歌會更好。但是因為大家都知道他是周傑倫，所以即使看到喜歡的對象也不敢搭訕。因為這段經歷，周傑倫特意說，如果要談戀愛，最好和外人出去，不然分手會很尷尬。
2002年底，周傑倫和徐若瑄的緋聞慢慢浮出水面。然而，蔡依林表示，某周刊報道她因感情受傷而在電影廠流淚完全是無稽之談。她解釋說，當天因為工作壓力大，肚子疼，從工作人員手裏接過肚子後就沒事了。這篇報道太誇張了。對於周傑倫和徐若瑄的戀情，她也直言沒什麽好談的，那是他們的事，牽扯進來沒意思。蔡依林還說周傑倫和徐若瑄很般配！他們兩個是天生的壹對。這個組合應該不錯！
今年壹月，當事人否認徐若瑄卷入雙J戀情。蔡依林和周傑倫本有機會同臺演出，但他們的演出時間剛好錯開。
蔡依林身上珍藏著三樣東西，壹是長發，二是臉蛋，三是指甲。她喜歡留著長長的指甲，修剪得很漂亮，但蔡依林把她珍貴的指甲剪短了，開始靜靜地學習彈鋼琴。很多人好奇，蔡依林的鋼琴老師會是周傑倫嗎？
壹個記者打電話給周傑倫，問:“蔡依林剪了指甲，還學了彈鋼琴。妳是蔡依林的鋼琴老師嗎？”周傑倫越來越懂得如何應對媒體，立刻機靈地回答:“我不知道蔡依林學過鋼琴！之後，他還依次拜訪了記者:“餵！妳怎麽知道蔡依林剪了指甲？」
再看雙J戀，周傑倫和蔡依林正式交往壹年半了。雖然備受關註，但兩人關系進展順利。周傑倫代言手機後，她送給蔡依林壹部手機作為定情信物，並申請了兩個相距僅壹碼的門號作為“愛連線”的私人門號。蔡依林打電話給周傑倫求愛時，周傑倫的手機屏幕上顯示的是“蜜糖”的來電顯示，十分甜蜜。不過據說這兩個門牌號今年年初就停止使用了，這似乎代表了兩人關系的變化。
不過，盡管傳聞雙J戀情有第三者介入，但了解內情的人士指出，這並不是兩人分手的真正原因。主要是女方父母反對他們的關系，因為算命先生說如果蔡依林繼續和周傑倫交往，事業不會有起色，所以她不得不選擇結束這段愛情、親情和事業的關系。
盡管雙J戀情在今年年初結束，周傑倫和蔡依林仍然是“好朋友”。除了為她的新專輯寫歌，周傑倫還在春節前去北京拍視頻，並去央視宣傳。那時候周傑倫可以選擇放歌。除了自己選歌，他還特意選了兩首蔡依林的歌為她播放歌曲。
在解決了合同糾紛並加入索尼唱片公司後，蔡依林終於在今年3月發行了新專輯。因為新專輯中收錄了周傑倫為她創作的歌曲，所以兩人的關系依然是外界關註的焦點。不過她說周傑倫為她的新專輯寫了兩首《說愛妳》和《俠義》，沒有任何影射。比如《說愛妳》這首歌，主要是用偶像劇《打工妹》寫的。換句話說，她現在只唱周傑倫的歌，不談他們的緋聞。
至於真實情況，只有他們兩個知道。不過，蔡依林有壹首新歌叫《劃清界限》。歌詞是她自己寫的，甚至公開表示這首歌代表了她的內心，有不愉快的過去，讓人想起周傑倫。看起來似乎有點周傑倫的宣傳。
周傑倫很無辜的說:“不知道有沒有人想和我劃清界限。”我不知道這首歌代表了什麽，但我知道她專輯裏我為她寫的兩首歌也很好聽。」
看來他還是很在意雙方合作的音樂。
然而，蔡依林和周傑倫的故事並不止於此。今年3月3日，蔡依林的新專輯《看我變七十二變》被指抄襲日本歌手濱崎步的《我是》。網上也有兩者內頁設計“相似”的照片。蔡依林解釋說，濱崎步有點野，他很可愛，也很成熟。如果給人類似的感覺，那是因為唱片公司的策劃和後期制作能力很強，完全不輸給國外唱片。
僅僅過了兩天，3月5日，因為不滿蔡依林對周傑倫的批評，粉絲們再次上網詛咒！
這件事的起因是某周刊引用蔡依林批評唱周傑倫的歌的痛苦:“周傑倫認為他做的是最好的，所以如果他接受那樣的東西，那我就變成女生的周傑倫，那不是我的風格！”我不認為我想要那樣的東西。她補充道，“這張專輯裏有他的歌，所以我說我不想再看說唱了。我想，“我不想在妳的歌裏讀到那些東西。" 」
如此尖銳的言辭確實激怒了周傑倫的粉絲，威脅要抵制她，甚至在“反蔡依林網站”上強烈攻擊她。蔡依林不得不拼命在自己的網站上求饒解釋:
“我沒有資格批評他！」
至於和周傑倫的關系，蔡依林覺得很煩，很難被問到。她說周傑倫對朋友很忠誠，但是很幼稚。她不喜歡她胳膊上的紋身，也看過她，但她用壹句“不像捅妳壹刀”就把她擋了回去。此外，周傑倫也不喜歡她在舞臺上露得太多，但蔡依林說:“我對王子不感興趣，周傑倫和我壹樣是被過度保護的王子和公主。我覺得騎士更適合我，因為我喜歡被保護。」
蔡依林的話壹針見血，指出了他們的愛情難以長久的真相。