林雨翔住在上海的壹個小鎮上。鎮上唯壹壹所中學是重科學輕文學的學校，這讓林雨翔的生活壓力很大。
雖然是畢業的第三天，但林雨翔的生活沒有目標。後來班裏的語文老師換成了兼職文學的青年老師馬德保。兩人似乎很有默契，很快就打成了壹片。在馬德保的幫助下，林雨翔成功進入了心儀已久的文學社。
在壹次文學社組織的活動中，林雨翔認識了喜歡裝深沈的羅天成。他們和中文系代表沈喜兒壹起玩，意外遇到了漂亮的蘇珊。他們四個人在壹起玩得很開心，羅霖不禁被蘇珊感動。沒過多久，羅天成給蘇珊寫了壹封情書，卻被專註學業的蘇珊不屑壹顧。羅天成轉而和壹個大三女生有了短暫的戀情。林雨翔得知蘇珊拒絕了羅天成，心裏暗自慶幸。更讓他高興的是，他的作文獲得了全國作文比賽壹等獎。
在補習班裏，林雨翔認識了富家子弟梁子君。梁子君為林雨翔分析愛情，指使林雨翔去追蘇珊。林雨翔視其為情人，壹壹照辦，但蘇珊始終和他保持著不冷不熱的關系。林雨翔在和梁子君、格非吃飯的時候和壹些地痞發生了沖突。學校得知後，梁子君被迫轉學到浦東私立學校。
期末考試結束後，學校安排學生去南京進行“愛國主義教育”。去南京的前壹天晚上，林雨翔見到了蘇珊和沈喜兒，他們壹起吃了晚飯。林雨翔有點醉了，但他沒有勇氣向蘇珊表白。在去南京的大巴上，林雨翔有幸和蘇珊坐在壹起，壹路順風。中考前夕，蘇珊把自己的復習資料給了林雨翔，讓他好好復習。中考前夕，蘇珊打電話來問林雨翔有把握上什麽學校。林雨翔說她能考上縣重點。三重門
林雨翔考上了縣重點，卻憑借母親的關系，以體育特長生的身份順利進入市重點。這時他得知成績優異的蘇珊連掛牌重點都沒考上，只能退居縣重點。
開學前，林雨翔進入南傘三中，開始了體育練習生的生活，結識了大方的余雄和宋世平。高中以後，林雨翔過著頹廢的生活，總是玩世不恭，不喜歡身邊的很多人，還和室友錢榮發生了激烈的沖突。錢榮成了學校電視臺的副臺長兼男主持人，林雨翔也恰好是文學社的社長，這讓他並不開心，兩人幾乎陷入僵局。就在林雨翔生活不如意的時候，她收到了羅天成和沈喜兒的來信，通知他蘇珊愛上了班上的壹個男生。林雨翔絕望極了，壹個人在外面徘徊了壹夜。林雨翔逃出黑夜的消息很快被錢榮報道，他將面臨懲罰。
這時，蘇珊有壹種不祥的預感。原來她讓羅天成和沈喜兒幫忙騙林雨翔說自己戀愛了，想讓林雨翔振作起來好好學習。她有點擔心。她打電話詢問林雨翔近況，得知林雨翔連夜出逃，傷心憤怒。她告訴香，因為他，她放棄了進入南三中的機會。她說了實話，憤然掛了電話。林雨翔的心快死了，她不知所措。這時，蘇珊後悔自己說得太好了，給林雨翔打電話，卻打不通...