和餐館老板泰德約會了3年
泰德經營壹家日本餐館。吳佩慈已經10歲了。他們相識七年，互稱“幹兄弟幹姐妹”。後來感情發生化學變化，成為男女朋友三年。吳佩慈說？朋友覺得他對我很好，所以就成了男朋友？。期間兩人分手，最後分手。
和林誌玲的舊愛約會1年。
在2005年與泰德分手後，吳佩慈愛上了林誌玲的前任？室內設計師詹姆斯，蘇殿忠。蘇殿中在業內也很重要，後兩人聚少離多分手了。
與王仁甫有密切聯系。
與蘇殿鐘分手後，吳佩慈與5566部隊副團長王仁甫有了曖昧關系，兩人的戀情不斷升級，這讓正牌女友季芹吃醋。2009年2月14日，王仁甫和季芹在臺北結婚，緋聞也告壹段落。
愛上十億家庭的王子
2007年，吳佩慈被曝與薩隆巴斯王子史明婷秘密約會。當時也有消息稱，該男子不顧父母反對，拋棄了空姐女友。據悉，施明廷家族資產高達十幾億元。然而兩人相戀近1年，突然感情生變。據說原因還是聚少離多。
和有錢人接觸4年，想結婚
2009年6月，吳佩慈在上海壹家五星級酒店的晚宴上公開與男友PeterChen牽手，自稱？家庭狀況？。彼得，馬來西亞人，身家過億，是保利博納和海洋蝴蝶唱片公司的海外投資人。同時，在采訪中談到結婚的問題，吳佩慈和彼得已經約會4年了，他們瘋狂地愛著對方。他們甚至被目擊在上海共築愛巢，多次傳婚訊，但還是逃不掉？在歌曲的結尾？。
如今，吳佩慈已經為另壹位富翁紀曉波生了兩男兩女。不知道她能不能順利嫁入豪門？