《加勒比海盜》系列中，傑克船長更加落魄:屬於他的黑珍珠被掠奪壹空；與飛行的荷蘭人為敵；困在天涯；他屢次被捕、被送上斷頭臺、被絞死，但傑克船長有他的勇氣和智慧，他總能化險為夷，解決壹個又壹個問題。
？故事發生在加勒比海，傳說中海盜最活躍的地方。這片神秘的海域位於北美東南部，這裏藍天湛藍，陽光明媚，海面清澈見底。17世紀，這裏是歐洲大陸商業船隊到達美洲的唯壹地點。所以當時的海盜活動非常猖獗，不僅襲擊過去的商人，甚至英國皇家艦隊也不放過。英俊迷人的傑克·斯派洛是壹名活躍在加勒比海的年輕海盜，擁有自己的海盜船“黑珍珠號”。對他來說，最享受的生活就是駕駛“黑珍珠號”環遊加勒比海，自由搶劫過往船只。
？然而不幸的是，這種無憂無慮，無拘無束的日子終於結束了——他被副船長巴博薩欺騙，被船員出賣，連他珍貴的海盜船“黑珍珠號”也被巴博薩偷走。於是，關於傑克船長奪回海盜船的第壹系列故事開始了。
在第二部電影中，迷人的傑克船長遇到了壹個更強大的敵人——傳說中的亡靈大衛·瓊斯。他駕駛著令人恐懼的“飛行的荷蘭人”號快船，在速度和裝備上沒有壹艘船能超越它。傑克船長欠瓊斯壹筆血債，他必須在最後期限到來之前想辦法解決，否則他將永遠背負這筆血債，壹輩子成為瓊斯的奴隸。
？這壹次，傑克船長壹行遇到了壹個巨大的神秘海洋怪物，壹個不友好的島上土著，壹個打扮得漂漂亮亮的占蔔師德爾瑪，威爾失散多年的父親比爾·特納在關鍵時刻離奇出現，成為全局的轉折點。但最終傑克船長沒能逃脫，被伊麗莎白欺騙，被瓊斯鎖在天涯海角，無法逃脫。
不得不說第二部和第三部的劇情有點亂。只看壹遍可能看不懂。威爾與反派的交換貝蓋特；傑克船長與貝奎特的交換；章魚哥瓊斯糾結於貝奎特的利益；發哥飾演的新加坡海盜也是貝奎特的敵友；傑克和威爾的愛恨情仇由來已久……各種復雜的關系。似乎每個人都別有用心，為了生存發展會不擇手段。
第三部中鐘發哥哥飾演的“瀟峰隊長”無疑是這壹集最大的看點。傑克船長被壹只大章魚吞下，進入了由大衛·瓊斯控制的“死亡世界”——世界末日。為了救傑克，威爾特納、伊麗莎白和女巫等人也來到了“死亡世界”。
找到傑克後，他們解開了謎團，逃離了世界的盡頭。此時，狡猾的卡特勒·貝奎特得到了大衛·瓊斯的芳心，從而挾持了大衛·瓊斯，控制了公海上的所有海盜，為東印度公司攫取了利潤。為了應對危機，來自世界各地的海盜頭目秘密聚集在壹起，討論是否釋放海洋女神，殺死大衛·瓊斯。
被釋放的女海神波塞冬仍然沒有殺死瓊斯。真正結束瓊斯生命的是威爾。威爾用刀捅了瓊斯的心臟，但隨之而來的是威爾取代瓊斯成為“荷蘭人”號的船長，負責將葬身大海的人的靈魂運送到彼岸，每十年才上岸壹次。
看完最後的第三部，我以為系列沒有太多故事可講，但驚艷的美人魚從水中濕漉漉地出現，相信所有觀眾的眼睛都是亮的！不知什麽原因，傑克船長在倫敦逗留期間被英國國王的士兵抓住了。原來，傳說中的“不老泉”重現人間。英國國王喬治二世為了趕在西班牙前面，希望傑克和巴博薩船長聯手尋找。固執而傲慢的傑克斷然拒絕了。他誤打誤撞地進入了假傑克船長的老巢，並遇到了他的老情人安傑莉卡。各種因素迫使他加入安吉莉卡的艦隊，甚至和她的父親，臭名昭著的海盜黑胡子攪在壹起。
新的冒險在這混亂中展開，無數的危險和誘惑等待著行人。傑克船長和巴博薩船長聯手成功消滅邪惡勢力黑胡子船長。
第五個故事發生在《加勒比海盜3:世界末日》中，沈船灣戰役20年後。不死族薩拉查上尉帶領他的不死族海軍去對抗世界末日。“深海之王”威爾特納前來追捕飛行的荷蘭人，卻被引入百慕大三角。自由的薩拉查蹂躪了加勒比海，征服了整個海域。就連殺死黑胡子船長的巴博薩船長也無法避免心愛的安妮復仇女王沈入海底的悲劇。幸存下來的巴博薩從女巫口中得知了薩拉查的真正目的:尋找他的宿敵傑克船長，他回到了皇家海軍，踏上了復仇之旅。在父親提格船長的指引下，傑克將乘坐找回的黑珍珠號再次出航，帶領聰明美麗的天文學家卡琳娜·史密斯和亨利·特納找到唯壹可能擊敗薩拉薩爾的寶物:傳說中的海神三叉戟，它可以消除海上的壹切詛咒。
在電影的結尾，亨利打破了他父親的詛咒，巴博薩船長認出了他的女兒。結局是幸福的。結尾的彩蛋告訴我們，這部電影當然有續集。
傑克船長向往自由，他的願望是讓黑珍珠號在海上自由航行，沒有任何目的地的約束。但傑克船長的願望終究無法實現。壹次次完成使命後，我以為這是自由的開始，沒想到這是自由的結束。沒有“闖禍”的傑克船長，怎麽會有這麽多奇幻驚險的探險故事？這並不奇怪。為什麽傑克船長壹落地就有仇人，多次被追殺與死神擦肩而過。最終，還是壹場驚心動魄的冒險。傑克是海盜船“黑珍珠號”的船長，但傑克並沒有太多時間去當船長。他要麽被這個人壓制，要麽被那個人壓制。然而，傑克船長用他的速度和智慧解決了各種問題。他有著非凡的控制力和適應力，我們還是很親切的稱呼傑克為隊長。
傑克船長的形象真的是深入人心:雙手交叉的獨特走路姿勢，妖嬈迷人的蘭花指，危險的大眼睛和煙熏妝，還有那壹頭大波浪卷發。德普叔叔活生生地扮演了傑克船長，並創造了傑克船長！