根據蔣介石的日記，當蔣介石第壹次見到宋美齡時，他認為這位姑娘很好看。第二次見面後，我才敢約宋出來，但又怕自己條件不合適，不敢貿然追求。因此，在很長壹段時間裏，蔣介石在日記中記錄了他與“三哥”宋美齡的戀愛關系。
當時蔣介石地位不高，處在壹個動蕩的時代。沒有人能預測未來。但宋家有嚴格的家教，有獨立的人格。他們的婚姻不應該是政治婚姻，但蔣介石被宋美齡吸引，終於走到了壹起。日記中說，蔣介石“心疼婆婆”，是在婆婆病重時，讓老人開心的孝心之舉。但此後蔣介石壹直不屈不撓，內外壹致，日記中也常有聖經祈禱。