因為李敖的貧窮，他和初戀女友羅君若的關系結束了。剛剛成年，李敖就開始了初戀。通過他的才華，他獲得了許多人的關註。當時和羅君若溝通過。他認為這個女孩很漂亮，有才華，有很多技能，所以他發起了猛烈的攻擊。然後兩人正式結盟。他很有才華，女孩也知道。可惜他們家很窮。在女孩父母的幹涉下，這段愛情以失敗告終。
李敖以自己的立場為由拒絕了王尚勤的結婚請求。當他乘公共汽車時，他遇到了他朋友的妹妹王尚勤。李很會調戲女孩子。這對有才華又漂亮的夫婦很快就在壹起了。就在他們相愛的時候，這位朋友堅決反對他妹妹和他在壹起，並警告她說，他是壹個有才華的人，但是他身邊有無數的美女，所以他難免有點輕浮。但是戀愛中的姑娘不聽哥哥的勸告。她轉而和他壹起生活，生活在兩個人的世界裏。當她想嫁給李敖時，他以自己當時的政治地位不利於婚姻為借口，拒絕和女友結婚。
因為被囚禁，李敖與肖磊的關系就這樣白白結束了。後來，她遇到了肖磊，當時他還是個少年。當時她是高雄女校的學生，但因為他在人群中多看了她壹眼，就忘不了那個女生的臉。然而當時的形勢對他非常不利。他被定罪、傳訊，後來被軟禁。他們已經在壹起了。為了避免打擾她，他建議她離開，但女孩拒絕了。後來他在監獄的時候，那個女孩在監獄裏給他寫了壹封信，說她沒有等他，希望他原諒他，但是他沒有怪她。
李敖受不了“美女也便秘”的觀念，與胡因夢離婚。李敖出獄後，他的復出再次震驚了臺灣省文壇。當時，他的名氣如雷貫耳，這也點燃了他對臺灣第壹美女胡因夢的愛情。後來兩人很快離婚。因為他是個完美主義者。在他眼裏，美就是美，壹定不能猥瑣。有壹天，他不小心打開了沒有上鎖的衛生間，發現妻子因為便秘而臉色通紅。然後他提出離婚。
李敖是在50多歲的時候和年輕的王曉彤步入婚姻殿堂的，李敖是在50多歲的時候開始第二次婚姻的。他的妻子比他小二十歲。李敖與妻子的愛情，誕生於公交車上的壹次完美邂逅。後來第二次見到妻子後，他開始主動追求。沒過多久，愛情開花結果，震驚了臺灣省。
已經六十多歲的李敖友對少年周昌娟壹見鐘情，並將兩人關系公開。李敖在六十多歲的時候遇到了他最後的“愛人”周昌娟。這次他沒有猶豫。當他第壹次見到周昌娟時，她還是壹名十幾歲的學生。姑娘的影子很像前兩任老婆的組合。他還是認為年輕好姑娘才是擇偶的標準。沒人知道這段感情是從什麽時候開始的。直到記者再壹次拍到兩人在街上牽手。當時迫於大眾的壓力，女生表示很喜歡他，父母也支持他們交往。