13歲時，蒙迪加入了當地的壹個小劇團，開始嘗試表演。當他第壹次站上舞臺時，他的母親驚異的發現舞臺上的蒙迪竟是如此的自然，如此的光芒四射。給了家人壹個不小驚喜。無可挑剔的臉孔和巨大的明星潛質註定他與舞臺結緣。 他從小就是個非常漂亮的男孩，遠勝他的哥哥，即使是雙胞胎的姐姐，也與他不在壹個檔次。他的發色金色偏棕，在彩色照片裏是金棕色，顯得陽光十足；在黑白照片裏是棕黑色，顯得冷冽憂郁，這使他擁有了雙重氣質，他就是天生的明星，於是母親開始推動蒙迪踏向演藝的新生涯。出於表演的熱愛，蒙迪迷戀上了百老匯的戲劇舞臺，而百老匯很快也對他這種執著給予了豐厚回報。
之後蒙迪的家從佛羅裏達搬往馬薩諸塞，不久後又搬往曼哈頓。他進入百老匯後參演的第壹個角色是《Fly Away Home》，在《Dame Nature》中他首次登上了男主角的位置，這壹角色的成功也為他在百老匯贏得了明星的地位，這時的蒙迪僅僅17歲。
在接下來的三年裏，蒙迪接連主演了壹系列舞臺劇，很多男女演員懷著明星夢前往好萊塢尋找機會，這種情況在蒙哥馬利.克裏夫特身上卻是正好相反。他擁有高貴氣質，完美外表，在好萊塢的新壹輪造星計劃開始時，他已是百老匯的壹顆閃亮的明星了。 好萊塢的制作人、導演很早便看到了蒙迪的巨大潛質，執著地糾纏著他，想讓他早日登上大熒幕，他愛演戲，但僅限於舞臺，壹直到26歲，他才回應了他們的努力。但在與MGM公司的談判中，他態度強硬的堅持自己決定前往好萊塢的期限，談判由此陷入僵局，他毫不退讓的離開了辦公室。幾乎同時，United Artists立即表示接受蒙迪的所有要求。在紛至沓來的劇本邀請中，有壹個劇本引起了蒙迪的興趣，這便是《紅河》，他將有幸飾演西部片之王約翰·韋恩的兒子，壯闊的西部荒原再加上蒙迪年輕的身影，他的眼神裏滿是少年人特有的明朗與狂野，片中唯壹女主角的芳心，自然不會旁落。從百老匯壹步跨到好萊塢，並沒有改變他獻身舞臺表演的初衷，但這些也賦予他的人生更多異乎尋常的新經驗。初登大熒幕的蒙迪，立即引來壹片驚呼，他的臉立體剛毅、棱角分明、不茍言笑，兼具野性和溫柔的雙重魔力，無論哪個角度都完美無缺。
繼《紅河》之後，蒙迪在由弗雷德.齊納曼執導的影片《亂世孤雛》（其實這是蒙哥馬利克裏夫特最先上映的電影，同年《紅河》上映扮演送戰爭遺孤回歸家園的士兵，他的表演自然流暢，張弛有度，通過這部片子，他第壹次獲得了奧斯卡最佳男主角的提名，他在好萊塢的地位也得到確立。成功並沒有沖昏他的頭腦，他知道自己追求什麽。
來到好萊塢也使蒙迪結識了壹些新朋友，其中堪稱密友的恐怕要數伊麗莎白.泰勒。兩人結識於《郎心似鐵》（A Place in the Sun），蒙迪的角色是壹個負心人，出身底層的他為了娶到有錢的表妹，而把礙事的舊情人推下水淹死。這部影片為蒙迪拓展了新的表演空間，他的角色表情之無辜，手段之狠辣，為他獲得了第二次奧斯卡最佳男主角提名。
在《郎心似鐵》中有這樣壹個場景：湖畔邊的車裏，蒙哥馬利靠在泰勒的肩上，微閉著雙眼，就像壹個孩子偎依在母親懷裏，溫暖而又悲傷。男觀眾的反應則是千差萬別，崇拜，愛慕，嫉妒，恨，有的人甚至會說：“他這種人會早死的。”就像對待《泰坦尼克號》裏面萊昂納多·迪卡普裏奧飾演的傑克壹樣。是啊，如果他活著，別的男人真是不太好混。
17歲的泰勒初次見到蒙哥馬利的那個晚上，讓她終身難忘。當時她回到家中，興奮跑去告訴母親她認識了壹個與眾不同的男人，她壹臉神往的回想著蒙哥馬利的笑貌音容（雖然他們剛剛分開，但是泰勒已經在想念他了）：他是個奇特的男人，我從沒見過這樣的男人。他好像對什麽事情都很認真。他的思想很復雜，我要了解他。
這之後，只要是出現跟蒙哥馬利有關的事情，泰勒的這種壹往情深又有些好奇的表情就會出現，壹生都是這樣。蒙哥馬利的容貌與神情舉止中，似乎總在流動著奇特的密碼，泰勒接收並且讀懂了，但是她總覺得不夠。
導演的細心和蒙哥馬利的專註對泰勒產生了巨大的影響。這是她自小接觸電影以來第壹次感受到電影藝術的魅力。認識蒙哥馬利之後，她不再像小公主那樣對導演的要求生氣，也意識到自己的演技確實平庸。特別看到影片中與蒙哥馬利親密無間的鏡頭時，她激動不已，甚至有些不安。這部電影成為了泰勒演藝生涯中真正的啟蒙作品。
從那時起，泰勒就像粘糕壹樣粘上了蒙哥馬利。他們最終結成了壹種終生的，有些復雜而又十分親密的關系。按泰勒自己的說法是，從第壹次見到蒙哥馬利，她就變成了他身後的壹塊粘糕，她要死死粘著他，誰也別想把她揭下來。在後來的幾十年中，她做到了。
蒙迪憑借在大熒幕上的精湛演繹，曾先後獲得過四個奧斯卡提名，每次卻總是那麽不走運地與命運之神擦肩而過。
蒙迪當的臉部線條有種令人難以想象的魅力，被媒體稱為“葛麗泰嘉寶之後另壹張最合適上鏡的臉”，攝影機的鏡頭永遠對他微笑，為他神魂顛倒。有人這樣形容他的臉 他長著壹張棱角分明的臉，面孔像鋼鐵般堅毅，他面部的英俊幾乎符合所有苛刻的美學標準。他的皮膚並不是那種奶油小生的光滑白皙，而是帶著些許風霜刻畫過的粗糙，更具男人特有的風采。還有人說蒙哥馬利在銀幕上展現的幾乎是極致的美，無論從哪個角度看都找不出毛病。有些蒙哥馬利的崇拜者“研究”過他的宣傳照片後，這樣形容：當光線滑過他的臉龐，投射出來的陰影都仿佛經過精確計算，呈現出最完美動人的輪廓。
說到蒙迪的形象，特別值得壹提的是他的氣質。壹般的帥哥都是挺拔而英俊。蒙哥馬利卻不是的，他身材是高大，背部卻稍稍彎曲，有點小駝背，這反而讓他具備壹種獨特的氣質。他凝視人的眼神也很不同，目光中有種要被折斷的脆弱，仿佛他永遠傷害不到別人，別人卻很容易就能傷害他。看到他時，人們不得不贊嘆大自然造物之神奇，並不是把每壹處都造得合乎標準，但當這些鬼斧神工的創造奇特地融合到壹起的時候，整個人會呈顯壹種攝人心魄的靈魂之美。
盡管擁有不可仿制的雕塑般的五官，蒙迪清醒地知道自己需要什麽，他態度堅決、目標明確 我並不古怪。我努力成為壹個演員；不是電影明星，而是壹個演員。正是由於這種近乎偏執的執著，讓他確立了在好萊塢電影史上不可動搖的地位。