壹、最老的老街——倉橋
最老的老街位於上海的發源地松江的倉橋地區（現中山西路西段）。
松江倉城歷史文化風貌區位於松江中山西路的西隅，因建有明代漕運糧倉倉城而得名。從明代始，倉城壹直是松江府漕糧的重要儲藏地，也是漕運的始發地。河流縱橫交錯，沿老市河而建的橋梁、宅第、店鋪、廟宇鱗次櫛比，成為當時松江府城西谷陽門外又壹市井熱鬧中心。大倉橋是壹座高10余米、跨度50余米的五孔拱形大石橋，建於明朝天啟年間，原名“永豐橋”，後因橋南為松江府的漕運倉城，而被稱之為“大倉橋”，是上海地區著名的明代大石橋之壹。
二、最具文化氣息的老街——商榻
商榻老街位於商榻鎮，青浦西北部，是所謂商人下榻之地。商榻原本屬於昆山市，當年為了加強對澱山湖的管理，才劃分到滬。鎮上有商周、金周公路通過。商榻老街並無出奇之處，但因為這條不長的老街有壹位鮑益良老師，專門組織他的同好唱“宣卷”。他們四處演出，又在老街上專門畫了這種地方戲劇的介紹，因此十分引人註目。鮑益良自己開辦的民俗藝術館是其他老街見不到的景象，他幾十年來創作的“宣卷”作品讓人目不暇接。
三、最有教育意義的老街——青龍青浦的青龍老街
隱匿在紀白公路旁的塘灣村（原陳嶽村）裏，當地人稱這裏是“舊青浦”。
史料記載，舊青浦是上海地區最早的對外貿易港口，舊稱青龍鎮，建於唐代。青龍老街很短，只有約200米。在青龍老街的尾端，墻上有迄今為止保存較好的兩條新四軍宣傳標語。壹條內容是“鞏固國內團結，保證國內和平”，另壹條內容是“我們要和平，反對內戰”。兩條標語壹條書寫在土地廟後墻上，另壹條則書寫在舊青浦小學後墻上。
四、初見最為驚艷的老街——章堰村
章堰原為鎮，在重固鎮西北方向的陳章路與姚章路附近。鎮呈三角形分布。相傳宋代章莊簡公章螶監華亭鹽務時，於此築堰安家，故名。旁有崧澤塘流經，明時商業極盛，曾有“金章堰，銀重固”之稱，後漸衰落。1949年後，商店大多遷至重固，此地遂成村鎮，今天被稱為章堰，村內的金涇橋初見最為驚艷。現今鎮內古舊房屋還留有較多，且多是深宅大院，可惜俱已破敗，只好讓人撫今追昔了。
五、吃貨集中地——七寶老街
七寶老街分為南北兩大街，南大街以特色小吃為主，北大街以旅遊工藝品、古玩、字畫為主，整條街有古色古香的建築。其中最出名的就是老街美食了，七寶方糕、海棠糕、七寶湯團、冰糖葫蘆、臭豆腐……令人大快朵頤。另外，蟋蟀館、老飯店、七寶戲園、微雕館、書翰館還原了老街百年文化。