余士南生性安靜，執著，好學。陳隋為官，拜郎中，與人同居。隋朝滅亡後，依附夏朝國王竇建德，授黃門侍郎。
秦王李世民滅竇建德後，引薦於市南加入秦、會計員、亭的大軍，與方等人成為“十八學士”之壹。貞觀年間，他擔任過作家、秘書、秘書監等職務。，並被封為永興縣公，故被稱為“於永興、於秘監”。
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於世南的代表作品有《傑克少年野遊》、《怨歌》、《臨池送竹壹系》、《蟬》、《回應魏王教獻和聲與唱法》、《出山寨》(於世基著)。
其中後三首詩是關於竹、蟬、風的，牢牢抓住了對象的特點，刻畫得惟妙惟肖。比如《蟬》詩寫蟬飲清露，居梧桐之高，聲因高而遠，而不靠秋風，意思是君子要像蟬壹樣高而遠，不必依賴和受制於其他東西。
其描寫對象、表達心聲的功力可見壹斑。清代沈德潛在評論兩首詩時，稱這首詩(蟬)“隋晨之體魄猶存，惟奉行精警，漸開唐風”。