當他在坎特伯雷長大時，他的母親激發了孩子們對藝術和文學的興趣，並鼓勵他們參加當地的藝術節。奧蘭多在那裏開始當眾背誦詩歌和散文，他對表演的興趣被激發出來。他曾說:“我總是著迷於看校園劇。我的老師經常演壹些戲，他給我機會扮演壹個非常有趣的角色。媽媽帶我們去劇院看那些偉大不朽的表演藝術家，我就下定決心要成為壹名演員。”
奧蘭多在坎特伯雷的母校是Steedmunds學校，壹所非常好的私立學校。他在攝影、雕塑和戲劇方面都得了A。16歲離開家鄉到倫敦發展，在國家青年劇院的舞臺上表演了兩年，直到獲得英美戲劇學院的獎學金。畢業後，他出演了壹些戲劇和電視作品。20歲時，他在《王爾德》中扮演了他的第壹個電影角色，壹個迷人的街頭妓女。這個角色為他贏得了更多的電影合同，但他拒絕了這些合同，進入了久負盛名的市政廳音樂戲劇學院(該學院培養了包括伊萬·麥格雷戈和約瑟夫·費因斯在內的許多著名藝術家)深造。在學校，他出演了許多戲劇，如契訶夫的《第十二夜》、《特洛伊女人》、《三姐妹》、《萬尼亞叔叔》、《海鷗》、索福克勒斯的《安提戈涅》，並在壹些電視劇中客串演出，如《傷亡》和《殺機》等。
1998年，當他還在市政廳的時候，奧蘭多有壹次在朋友家試圖穿過屋頂露臺時，從三層樓高的地方摔了下來，傷了背。醫生告訴他，他可能再也不能走路了，但手術後不到兩周，他就拄著拐杖走出了醫院。這是壹個對他影響很大的事件，他學會了如何更堅定地面對困難。奧蘭多從小就斷過很多次。他摔斷了肋骨、鼻子、腿、壹只胳膊、手腕、手指和腳趾，甚至頭骨三次。