第壹任妻子是蘇州人，因為的母親是的姨母，給她梳頭，通過媒人把她嫁給了杜。沈月英沒有子女，收養了壹個兒子杜·潘蔚。雖然不是他親生的，杜卻把當成了自己的。迷戀鴉片，杜接連娶了幾個老婆，把冷落壹旁，而在家裏也經常和杜吵架，但偷情幽禁之說純屬捏造。1946沈月英逝世於上海，享年57歲。
第二任妻子陳國鷹是上海人。當她15歲的時候，她還是個學生，認識了杜。與杜結婚後，她生了三個兒子，分別是、、。在港期間與杜關系惡劣的帶著韋翰和威寧的兩個兒子離開香港，憤然前往上海。後來在內地病逝。
第三任妻子孫佩豪是蘇州人。蕭貴蓀的侄女16歲嫁給杜生，育有兩個兒子，韋璧和秦偉。由於與他的第四任妻子姚玉蘭關系不佳，杜·月升死後，她帶著兒子和仆人移居英國，後來於20世紀90年代在美國去世。
第四任妻子姚玉蘭是著名的京劇演員，她的父親是著名的京劇小醜“七盞燈”。在上海演出時被杜吸引，生了兩男兩女，魏珊、、梅茹、。後來，他搬到臺灣省，由宋美齡和孔二小姐照顧，並於80年代在臺灣省去世。
第五位妻子是《孟曉冬》中著名的京劇表演藝術家，還有壹個在的姐姐，在與京劇大師梅蘭芳離婚後，與杜同居多年。1949，她和杜壹起去了香港。1950年，62歲的杜和43歲的孟曉東再次結婚。孟曉冬無子女。他有壹個養女，叫孟，後來改名為。後來因為婚姻問題，她和養母孟曉冬鬧翻，從此兩人再無聯系。孟曉東在杜去世後，到香港當學徒謀生。1967應第四任妻子姚玉蘭的邀請，孟曉冬從香港搬到了臺北。1977年5月26日，孟曉冬因病去世。70歲的時候。
在杜的五個妻子中，孟曉冬是杜的最愛。