10歲進入越劇之鄉盛縣，後加入舞獅社、大華舞臺服務員。畢業後在寧波、紹興、杭州等地演出。芳華越劇團於1946年在上海成立，1959年隨越劇團遷至福建。歷任上海、福建芳華越劇團團長。
他成功塑造了《紅樓夢》、《西廂記》、《大漠王子》、《尋妻記》、《屈原》、《梁山伯與祝英臺》、《江姐》等劇中的眾多人物形象，給人留下了難忘的印象。
主要作品:
尹桂芳壹生演出了上百部戲劇，包括《屈原》、《江姐》、《浪子》、《紅樓夢》、《西廂記》、《何文秀》、《玉蜻蜓》、《信陵君》、《尋妻》、《沙漠王子》等。代表人物:賈寶玉、何文秀、梁玉書、屈原、、新等。塑造了壹系列經典的藝術形象。
歌詞摘錄:
何文秀，命運的決定(尹桂芳)
聲音大了也沒人回答，楊家卻沒什麽動靜。藍瑛沒聽到嗎？家裏沒人想到楊家窮嗎？她沒有錢衡量她的生活嗎？我本來是京都的王先生，來海寧是為了出名。大戶人家叫算命的，錢收五兩銀子。中產家庭叫算命先生，窮人家庭叫算命先生，不需要什麽銀子。如果家裏有孩子，王先生也會送禮物，把銅鈿二四件倒貼起來，給孩子買餅吃。
沙漠王子，命運決定(伊利:尹桂芳，羅蘭:齊亞仙)
艾莉:倒黴的人就是倒黴。
羅蘭:琴弦上彈出壹個悲傷的聲音。妳為什麽要衡量妳的生活，小姐？
艾莉:每個人都有自己的人事，傷心的事怕被問。
羅蘭:問小姐，王子的姓來源於王子的姓。問小姐，他什麽時候出生的？
艾莉:羅蘭本來是壹個王子的名字，但是他八歲的時候不知道。
羅蘭:王子是十九年的好青年。10月上旬10點出生，12日屬龍。妳問這位小姐能不能衡量壹下自己的人生？
愛麗:那王子的生活呢？
羅蘭:抱著鋼琴很難過。我數自己的命。坐在我對面的人是我的愛人。可惜我看不下去。
山河之間的愛情，寄信(郤詵:尹桂芳，女:袁雪芬)
郤詵:妳應該小心這條信息。不要把它告訴其他人。它從我的嘴裏出來，進入妳的心裏。當妳答應送它的時候，妳應該遵守妳的諾言。
女(白):既然答應了，為什麽又反悔？請繼續。
(白)啊，鮮美(唱)鮮美...
女:嗯？
申請興趣:(白)嘿，我在給妳讀壹封信！(唱)現在我對妳有信心，就像遇見妳壹樣。妳美如天仙。我無限愛妳。仙妹，我給妳打電話，妳不知道，我想妳，我和妳說話妳不接。我對妳說的都是我的肺腑之言。啊，仙妹，我對妳壹見鐘情。不知道妳能不能愛我(啊)？
女人:我對妳壹見鐘情...
郤詵:妳和我碰巧相愛了(啊)。
結語在歌唱藝術上，尹桂芳先生學習了同行的經驗，吸收了同行的精華，提高了自己的表演水平。因此，在那時，尹桂芳先生很快就成了滬上有名的越劇學生。尹桂芳的經歷對越劇的成熟起到了至關重要的作用。