姚的“古怪”在於，他雖然逃進了空門，但外表、言行卻不太像個和尚。
有壹次，姚到嵩山寺遊玩，遇到了壹個叫元洵的算命先生。對方見到他後說:“好奇怪的和尚！眼呈三角形，狀如病虎，性將殺氣，劉流。”劉是忽必烈身邊的重要大臣，是元制的設計者和元朝的策劃者。袁勛對姚長相的評價，明顯不是什麽好話，普通人被這樣評價就好了，可以穩定情緒。誰知道，姚聽了的話後，卻是“喜出望外”！
還有壹次，朱元璋命令精通儒學的和尚去禮部考試。姚走的時候信心滿滿，可惜沒有被錄用。之後收到朝廷的僧服，回家了。途經北固山時，他寫下壹首詩:“經年征戰，煙花已雕零壹半。”五洲山近雲，萬歲樓空，夜月寒。河水不潮，野田有路到金壇。梁肖皇帝現在在哪裏？顧北·青青看膩了。同行的和尚聽了之後問他:“這是和尚應該說的話嗎？””姚只是又笑了起來。
姚是個和尚，但和和尚不壹樣。後來的歷史也證明了算命先生對他的判斷:他雖然穿了壹輩子道袍，但實際上卻用了壹輩子所學，成為了壹個開創王朝的政治家。
洪武十五年(1382)，朱元璋挑選了壹批高僧陪王。堯小光借此機會會見燕王朱迪。兩個人談得很愉快，很合得來，於是太子請求朱元璋讓姚跟他走。此後十余年間，姚經常出入燕擔任清壽寺住持。他的行蹤非常秘密，和朱迪談話時，他經常讓別人避開。文健繼位後，朱迪有心打仗，但他害怕人民不投靠自己。姚對說，“我只知道天道是這樣的。我為什麽要關註人心？”正是在姚和的全力支持下，才下定決心，準備起兵。
後來，朱迪秘密挑選將校，集結軍隊，招募戰士。而姚則在燕的後花園訓練兵馬。燕宮是元朝以前的宮殿，宮殿已經很深了。姚還建了壹個用厚墻圍起來的地穴，做了軍用武器，養了鵝鴨來掩蓋聲音。
壹切準備就緒。1399年，朱迪承諾他的部隊。但是在誓師大會上，壹場暴風雨突然襲來，屋頂上的瓦片掉落在地。朱迪大驚失色，認為這不是壹個好兆頭。然而，姚卻認為這只是壹個吉兆。他是這樣解讀的:“飛龍在天，風雨並進。瓦片落地，意味著要變黃，國家易主。”這些話不僅使朱迪感到平靜，也鼓舞了軍隊的士氣。
姚雖然是身邊的頭號謀士，但他並沒有隨軍出征，而是坐在後方。在此期間，他壹方面輔佐太子，擊敗入朝之敵；另壹方面，他還遠在千裏之外運籌帷幄，為朱迪出謀劃策，指揮燕軍的進退。
起初戰事很順利，朱迪如火如荼，直到濟南之圍受挫。他不僅三個月未能征服它，而且朱迪自己也被對方騙了，差點被俘。姚聽了戰報，馬上寫道:“我軍疲憊，請妳回來！”因此，朱迪撤回了他的部隊，並返回。休整之後，大軍又出征了，但還是開局不利，尤其是東昌之戰，嚴俊損失慘重，朱迪多次瀕臨險境。戰敗後，想讓兵馬好好休息，姚卻極力支持他再次進攻，並建議輕騎前進，壹城壹城不管，取南京。而最後的勝利證明了姚的決定的確是英明的。
回顧靖南之戰，很多人會感嘆，朱迪以諸侯王的力量實現逆風復出，這在歷史上確實罕見。正是穩坐大學士之位的和尚姚，使這盤棋重新活躍起來。