20世紀20年代，老街窄得像皮帶。
這條百年繁華的觀前街只有幾百米長，但店鋪眾多，百貨雜陳，各種鄉土氣息和南北貨兼容，顯示了江南這片福地的富足。觀前街建成後窄得像壹條巷子，兩邊的店鋪只有3米寬。這似乎是壹種生活情趣。兩邊面對面店鋪的人，平日不出店門就能打招呼或交談。講故事的先生曾經描述說:“在過去，觀前街兩邊的家夥在購物時可以把紙包的食物扔進對面的商店；下雨的時候，只要用竹竿挑個籃子遞過去，就能做到銀貨兼得。“有些評論家甚至誇張地說，過去觀前街兩邊商店裏的夥計可以隔著街中心握手，藝術地描述了過去觀前街的狹窄。
20世紀30年代:狹窄的街道被加寬以展示風格。
觀前街於民國十九年(1930)第壹次改頭換面。觀前街進行了第壹次拓寬改造，由原來3米左右的街面拓寬到8米多寬。這種“霰彈槍換大炮”的變化，是由於觀前商業市場的日益繁榮，以及光緒年間滬寧鐵路開通1926開平門後城市與火車站交通的改善，更有利於觀前商業市場的繁榮。
90年代:步行街的古韻與今風
解放後，蘇州市人民政府多次擴建和整修觀前街，先是用小方石路面，後用瀝青路面。同時，施工結束後，觀前街寬度逐漸增加到9-13米，兩側種植懸鈴木，夏天走路非常涼爽。
1999，經歷了百年風風雨雨的觀前街，實現了歷史上的第二次大變革。蘇州市委市政府投資6543.8+0億元對觀前地區進行全面改造更新。經過三年多的滾動建設，觀前壹、二、三期共新建道路37條，新建建築63棟，新建廣場26100㎡，停車場23100㎡，綠化18660㎡。改造後的觀前地區已成為具有濃郁地方色彩的城市商業、文化、宗教和旅遊中心。