1913年，年僅16歲的浙江江山小夥戴力獨自去海邊。此時，黃的弟子杜在十裏洋場已經小有名氣，掌管著幾家賭場。有壹天，戴笠在杜的壹家賭場用魔術賭博贏了很多錢，他的哥哥受不了了，就向杜報告說那個人作弊，要揍他壹頓，把他趕出賭場。杜月升親自想看看這個人是誰。當杜看到這個人的非凡外貌時，他的眉宇間充滿了英雄氣概。當他看到杜·月升時，他仍然泰然自若，沒有任何驚慌。
杜認定此人前途無量，於是主動提出讓戴笠跟隨他。沒想到，戴笠毫不猶豫地拒絕了，戴笠其實對黑幫勢力極其反感。要說杜待人處事很有壹套，那不是吹牛，因為即便如此，他還是和戴笠成了拜把子，給了戴笠1000塊錢跟著蔣介石南下。杜還真沒看錯人。經過幾年歷練，戴笠成了軍事系統的首腦，蔣介石身邊的紅人。
由於工作需要，戴笠經常去上海，到了上海，不可避免地會遇到曾經的恩人杜。然而，當他們再次見面時，杜對戴笠的態度是恭敬的甚至有點害怕。只要戴笠來到杜家，杜就會清場。據杜的女兒說，“當戴伯伯來的時候，我父親把我們壹家趕走了。他們談話時，不允許任何人在場。戴伯伯經常批評父親，父親也不敢頂嘴。”