張飛是演義裏的壹個粗人，武功高強。但根據壹些記載，有人認為歷史上真實的張飛並不粗魯而是有壹些帥氣的人。而且他不是武力高超的武將，而是謀士。所以他認為呂布這種人是小人，看不起他。這也有張飛每次見到呂布都罵他的浪漫，說他是？奴隸三姓？或者什麽的。總之，張飛看不起呂布。
在演義中，張飛和呂布也教過很多次。其中最著名的是？三次英戰呂布？。在虎牢關的時候，張飛選擇激怒呂布，他主動出擊。與呂布戰了幾十回合，依然沒有戰敗的跡象。隨後關羽和劉備也加入戰場，成功擊敗呂布逃走。雖然呂布不是被張飛壹個人打敗的，但是張飛更加看不起呂布，嘲笑呂布。
後來有壹次，在徐州城裏，張飛喝酒鬧事，關羽和劉備都不在城裏。呂布抓住機會，找人裏應外合，成功拿下徐州城，張飛也落荒而逃。這次逃跑讓張飛把劉備的妻子留在了城裏。從此，張飛更加痛恨呂布。
第三次，張飛報復呂布，偷了呂布的馬。兩個人又打起來了。無論他們如何努力，在打了幾百回合後，他們還是沒有贏得這場比賽。所以我們可以看到，呂布的武藝雖然在三國武將中排名第壹，但是要殺死總是挑釁自己的張飛也是非常困難的。