關於東方朔的傳說很多，其中最有趣的是他喝“君山仙酒”的故事。
據說君山上有好幾桶酒。如果妳能喝下它，妳就能不死如仙。漢武帝得知後，在宮中住了七天，派欒巴帶著幾十個童男童女到山上去索要。果然，他得到了仙酒，帶回來給武帝喝。在武帝喝之前，東方朔偷偷地喝了。武帝大怒，下令將東方朔斬首。東方朔說:“如果酒起作用，妳殺了我我也不會死；這酒如果不行還有什麽用？”武帝想了想，明白了道理，才笑著放他走。
當東方朔在臺中當醫生時，趙平君娶了武帝的女兒易安公主。這個昭平君是漢武帝的妹妹龍公主的兒子。他平時盛氣淩人，經常犯罪，讓龍公主很不放心。臨終時病重，拿出壹千萬黃金贖回兒子的死，武帝同意了。
果不其然，母親死後，趙平君更加囂張，甚至在安公助(古代負責輔導、照顧貴族子弟的老婦)處醉酒殺死了傅的母親。按照漢朝的法律，應該是謀殺終身，但是朝中大臣不敢過問，因為斯隆公主已經提前贖了死刑，皇帝也同意了。於是這件事被傳到漢武帝那裏，由他親自處理。武帝說:“妹妹死了，只有壹個兒子。臨死前，她委托我。”此時，他淚流滿面，嘆息良久。他還說:“但是法律是先帝制定的。我不能因為妹妹而觸犯先帝的法律，否則，我怎敢去高廟拜見先人？”更何況要對得起天下所有的人。”於是命令廷尉將趙平君斬首。趙平君被斬首的時候，武帝很難過，身邊的大臣也很難過。
此時，只有東方朔沒有顯得悲傷，而是拿了壹杯酒來慶祝武帝的生日。他說:“聽說賢明的君王治理國家，賞其不避仇人，殺其骨肉。”這就是古書上說的‘不偏心不黨派，王道當道’。這兩件事是五帝所強調的，這也是黃三很難做到的。現在陛下做到了，讓天下百姓各得其所。這是值得慶幸的事情。我手裏拿著酒杯，我會冒著生命危險再次膜拜。祝皇上萬歲。”武帝二話沒說，起身進宮。
到了晚上，武帝召見東方朔說:“傳上說:不到適當的時候不要說話，別人不討人厭。今天老公給我過生日。妳覺得現在是好時機嗎？”東方朔立即脫下帽子，磕頭道歉說:“我聽說快樂過度導致陽過度，悲傷過度導致陰過度。”。陰陽的變化會導致心神的動蕩，心神的動蕩會導致精神的渙散。精神壹散，邪氣入侵，消除抑郁最好的方法就是酒。我用酒為皇上祝壽，說明陛下剛正不阿，用酒為皇上止喪。我不懂禁忌，我有罪。”武帝壹聽，覺得很有道理。過去，東方朔喝醉了酒，闖進皇宮，在皇宮裏撒尿。宮裏的值班巡警發現，彈劾他是不敬的。漢武帝寫了壹封信，免去了他的職務。現在通過這件事，恢復了他的官職，還賞了他壹百匹帛。