黃常年在法租界任督察長。他是法租界最有勢力的黑社會成員，聚集了壹大批弟子。
杜在十六鋪做水果攤販起家，也幹過歹徒搶劫詐騙的勾當。後來加入青幫，在青幫前輩的介紹下加入黃。通過壹系列事件，杜逐漸取得黃的信任，地位上升，成為黃的重要助手和獨立將領。
張曉麟，杭州人，早年就讀於軍校，與後來控制浙江和上海的軍閥關系密切。張曉麟是在“青幫”的前身紀雲卿的引薦下來到上海的。
在20世紀20年代，黃和杜的主要業務是鴉片和賭場，鴉片經營需要與軍閥和地方勢力勾結。於是，杜把拉入夥，主要負責對付上海的地方軍閥。
1925年前後，黃因演員呂蘭春得罪了軍閥之子呂，被當時在手下統治上海的軍閥何扣留。他的聲望壹落千丈，在杜的斡旋下得救了。從那時起，三個座位被調換了位置。
1927年，杜等人勾結蔣介石，在412政變中立下汗馬功勞，並獲得嘉獎。從那以後，上海大亨們開始涉足國家政治。但三人的表現卻有所不同，杜極力粉飾自己，向商界和政界滲透。繼續堅持販毒和賭博，而黃則無意上進，守護著自己的世界舞臺和其他產業。
杜為人忠厚，有心計，慷慨大方，有抱負，愛國。被譽為“中國黑社會三百年第壹人”。